Um dos momentos altos de qualquer viagem a Santorini é, ou deve ser, o pôr-do-sol.
Oia é o lugar para se estar nessa ocasião. O problema é que estamos lá nós e quase toda a Santorini. Não quisemos ser diferentes e marcámos presença. É verdade que a falta de espaço é imensa e só conseguiremos estar sozinhos nesta vila para testemunhar a queda do sol se tivermos a sorte de ter um terraço privado. As pessoas acumulam-se sobretudo junto às ruínas de um antigo castelo, mas se procurarmos bem encontraremos outros locais igualmente fantásticos e ainda conseguiremos escapar com menos de uma dezena de empurrões. De qualquer forma, vale mesmo a pena todo o esforço para merecer este espectáculo.
Uma alternativa em grande estilo é assistir ao pôr-do-sol em Imerovigli. No pequeno adro da igreja por cima do rochedo Skaros também se junta muita gente, mas longe das multidões de Oia. E podemos com mais facilidade encontrar um qualquer lugar vazio nas estreitas ruas que deitam para o mar e para os terraços dos apartamentos. O branco do casario de Imerovigli com as cores do sol a despedir-se do dia sobre o mar faz deste um dos melhores pores-do-sol da Terra.
Um lugar diferente, sem casario e bem de frente para o imenso mar apenas interrompido pelas ilhas que há poucos séculos se formaram na caldeira, é a adega Santo Wines. Uma boa ideia é escolher a hora que coincide com o pôr-do-sol para vir aqui degustar uns vinhos locais na esplanada da adega enquanto se testemunha mais um grande momento em Santorini.